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4-二甲氨基吡啶(DMAP)
4-Dimethylaminopyridine
CAS:
1122-58-3
中文別名:
4-二甲氨基吡啶(DMAP)
N,N-二甲基-4-吡啶胺,二甲氨基吡啶
基本信息
中文名稱:4-二甲氨基吡啶(DMAP)

中文同義詞:4-二甲氨基吡啶(DMAP)
N,N-二甲基-4-吡啶胺,二甲氨基吡啶

英文名稱:4-Dimethylaminopyridine

英文同義詞:4-Dimethylaminopyridine
N,N-Dimethylpyridin-4-amine
DMAP


CAS號:1122-58-3

分子式:C7H10N2

分子量:122.17

EINECS:214-353-5

MDL:

Beilstein:

Mol文件: 1122-58-3.mol

中文MSDS:
編號系統

CAS號:1122-58-3

MDL號:MFCD00006418

EINECS號:214-353-5

RTECS號:US9230000

BRN號:110354

PubChem號:

物性數據

1. 性狀:無色固體

2. 密度(g/mL,25/4℃):未確定

3. 相對蒸汽密度(g/mL,空氣=1):未確定

4. 熔點(oC):113-114

5. 沸點(oC,常壓):211

6. 沸點(oC,1.5mmHg):未確定

7. 折射率(n20/D):1.431

8. 閃點(oC):110

9. 比旋光度(o):未確定

10. 自燃點或引燃溫度(oC):124

11. 蒸氣壓(mmHg,20oC):未確定

12. 飽和蒸氣壓(kPa,60oC):未確定

13. 燃燒熱(KJ/mol):未確定

14. 臨界溫度(oC):未確定

15. 臨界壓力(KPa):未確定

16. 油水(辛醇/水)分配系數的對數值:未確定

17. 爆炸上限(%,V/V):未確定

18. 爆炸下限(%,V/V):未確定

19. 溶解性:溶于大多數有機溶劑,例如:甲醇、二氯甲烷、四氫呋喃、乙酸乙酯等,微溶于水。

生態學數據

對水是稍微有害的,不要讓未稀釋或大量的產品接觸地下水,水道或者污水系統,若無政府許可,勿將材料排入周圍環境。

分子結構數據

1、 摩爾折射率:38.65

2、 摩爾體積(cm3/mol):120.6

3、 等張比容(90.2K):303.4

4、 表面張力(dyne/cm): 40.0

5、 介電常數:無可用

6、 偶極距(10-24cm3):無可用

7、 極化率:15.32

計算化學數據

1.疏水參數計算參考值(XlogP):無

2.氫鍵供體數量:0

3.氫鍵受體數量:2

4.可旋轉化學鍵數量:1

5.互變異構體數量:無

6.拓撲分子極性表面積16.1

7.重原子數量:9

8.表面電荷:0

9.復雜度:75

10.同位素原子數量:0

11.確定原子立構中心數量:0

12.不確定原子立構中心數量:0

13.確定化學鍵立構中心數量:0

14.不確定化學鍵立構中心數量:0

15.共價鍵單元數量:1

性質與穩定性

1.常溫常壓下穩定,避免氧化物 酸 水分接觸

2.比較穩定,可在室溫下儲存。對皮膚有刺激性和腐蝕性。

貯存方法

保持容器密封,儲存在陰涼,干燥的地方。

合成方法

1.將4-羥基吡啶、二甲胺鹽酸鹽和六甲基磷酰三胺在220℃加熱4h。生成的固化反應物用水漂洗,加鹽酸在100℃水解1h。冷至室溫,攪拌下加入氫氧化鈉水溶液,然后用氯仿提取。提取液在用硫酸鎂干燥后蒸除溶劑,剩余物用沸騰的己烷提取,熱濾,濃縮,結晶,得4-二甲氨基吡啶。收率約55%。

2.通過4-取代 (Cl, OPh, SO3H, OSiMe3) 吡啶與二甲基胺共熱來制備。

用途

1. 是一種廣泛應用于化學合成的新型高效催化劑,在有機合成、藥物合成、農藥、染料、香料等合成的?;?、烷基化、醚化等多種類型的反應中有較高的催化能力,對提高收率有極其明顯的效果。用作超強親核的?;饔么呋瘎;磻母咝Т呋瘎?。

2. 是高活性酞化催化劑。用于萜、甾體、碳水化合物及核苷等的合成。

3. 4-二甲氨基吡啶 (DMAP) 在有機化學中被定義為堿和堿性催化劑。主要用于催化有位阻的羥基的?;磻蛢弱セ磻?,也用于催化醇的硅醚化反應,等等。DMAP在有機化學中的催化性能

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